교유서가 첫단추 시리즈 43권. 저자인 스키너는 마키아벨리를 향한 전통적인 평가에 이의를 제기하며 마키아벨리라는 인물을 구성하는 네 개의 상(像), 즉 “외교관” “군주의 조언자” “자유의 이론가” “피렌체의 역사가”라는 상을 제시한 후, 각각의 맥락에 대한 재구성을 시도한다.

스키너에 따르면 서로 다른 각각의 상 뒤에 공통적으로 존재하는 맥락은 르네상스와 인문주의이다. 스키너는 기본적으로 마키아벨리의 주장들을 고대 저자들의 도덕이론과 정치이론에 대한 반응으로 읽어낸다. 이를 위해 그는 『군주론』, 『로마사 논고』 등 그의 주요 저작이 집필된 당시 16세기 이탈리아 도시국가의 정치적 배경을 살피는 한편, 『군주론』에 등장하는 ‘비르투(virt?)’의 핵심 개념뿐 아니라 『로마사 논고』에 나타나는 인민의 정치적 자유에 대한 마키아벨리의 견해도 새롭게 조명한다.